Yip Man étudia le système Chan pendant quatre années puis à la mort de Chan, Yip Man parti pour Hong Kong. A l'âge de seize ans, Yip Man était déjà un artiste martial accompli. grâce à des amis, le jeune homme fut présenté à un viel excentrique renommé pour son habileté en Kung Fu. Yip Man défia le vieil excentrique mais perdit sans coup férir. Le vieil homme était Leung Bak, le Fils survivant de Leung Jun et le dépositaire des secrets du Wing Chun authentique.
Après la rencontre, Leung Bak raconta l'histoire de la version modifiée et l'accepta comme élève. Yip Man étudia la version authentique du Wing Chun pendant quatre ans et, avec son nouveau savoir, s'en retourna à Fatshan, défier les élèves avancés de l'école de Chan et devint le grand maître de Wing Chun. De nombreux chinois le respectaient pour ses talents en Kung Fu mais lui n'accepta jamais de prendre des élèves. En 1949, à la prise de pouvoir de Mao, Yip Man partit pour Macao, laissant derrière lui toute sa fortune.
A Macao, Leung Shan, un maître de l'école du sourcil Blanc, retrouva Yip Man dans un état de grande misère et décida de l'emmener avec lui à Hong Kong. L'école de Leung Shan se trouvait sur la propriété du syndicat des employés de restaurant, à Hong Kong où on donna à Yip Man un petit appartement. Chaque soir, après la fermeture du restaurant, des cours de kung Fu avaient lieu en présence de Yip Man. Ce dernier observait, sans cacher les critiques qu'il émettait à l'encontre du style de Leung Shan.
Un soir de 1951, excédé par ce manque de respect, Leung Shan le défia. Il était plus jeune et plus fort que Yip Man mais son art ne pouvait rivaliser avec l'art du Wing Chun. Il fut facilement battu. Cette victoire marqua le début de l'enseignement de Yip Man à des disciples soigneusement choisis, parmi lesquels, en premier lieu, venait Leung Shan.
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